(関連)Photoshop 2019(バージョン20.0)以降
Photoshop 2019(バージョン20.0)以降より、連続して取り消し操作を行うことができるようになりました。
CC2018以前と同様に取り消しショートカットを使用する方法です。
操作方法
メニューバー[編集]→[キーボードショートカット]
↓
[キーボードショートカット]ダイアログ
[従来方式の取り消しショートカットを使用]→チェックを入れる

↓
[キーボードショートカットとメニュー]ダイアログ
確認し[OK]で閉じる

↓
[キーボードショートカット]ダイアログ
[OK]
↓
Photoshopを再起動する